[00137629]水溶性含氮配体的合成及其钯配合物催化Suzuki,Heck反应研究

金属钯催化的C-C键的偶联反应是形成C-C键的高效方法,在这一类反应中Suzuki, Heck反应最具代表性。Suzuki, Heck自从发现后,在有机合成应用于许多领域,包括药物合成、农药、天然产物的合成、有机材料、有机配体等各个方面。在过去的几十年里,发展了许多有效的和选择性好的催化体系催化Suzuki,Heck反应,相当多的催化体系是在有机均相中进行,但产物分离困难及使用环境有害的有机溶剂。本成果是合成水溶性的钯配合物在水相催化Suzuki, Heck反应,实现Suzuki, Heck反应用环境友好的水溶剂替代有害的有机溶剂,并且使有机产品和催化剂容易分离,溶于水的催化剂继续保持在水中循环使用。用水替代易挥发、高毒、有害的有机溶剂进行研究,可以实现可持续发展战略。设计新的含氮的钯配合物,且引入强亲水性的羧酸盐基团和供电子基团,使该配体具有如下潜在的优点：1)吡啶、吡唑环可以通过单键旋转,因而和金属钯配位时,可以同时和两个氮配位,增强其配位能力;2)具有强亲水性的羧酸盐基团,具有很好的水溶性;3)体积大,有利于配体和钯配合物的解离和形成LPd（0）配合物;4)连有供电子的取代基,有利于氧化加成反应的发生,并增加了反应底物的适用性,使得芳基氯代物和芳基溴代物也能顺利地发生上述反应;5)氧上连有不同长度的取代基,可以在反应界面形成胶束,增大底物的溶解度,增大反应速率,将表面活性的功能和金属钯配位的功能结合在一起,形成“金属配合物胶束”催化体系。