[00146132]基于枞酸等萜烯的光诱导环加成反应构建含张力小环多环体系的立体选择性调控研究

在国家基金委的资助下, 以广西特色资源中的松香树脂酸为天然手性源化合物,经过异构化、分离纯化获得了高纯度的枞酸原料;并以它的甲酯化产物作为手性底物与一系列的卡宾前体化合物双吖丙啶的光促进下的[1+2]环丙烷化反应,并对产物的结构进行了表征,对于绝对构型采用了单晶X-衍射发分析并确定了其立体结构。一些对于手性进行控制的方式以及机理方面的研究由于难度较高,现在正在继续进行,此外对于三元环化合物进行生物活性测试也是可以继续研究的方向,预计后续还可以发表一些学术研究论文和申请一些相关专利。我们此外还进行了一些相关工作,如基于3,4-二氯香豆素与丁二烯化合物的光-热-光一锅法制备二苯并吡喃酮化合物的方法拓展到17个底物,并对于其中的己三烯中间体进行了分离纯化,获得了较多的机理方面的认识。另外对于芳杂环化合物的卤化反应也进行了探索,研究了铜、锌等Lewis酸催化对于N-卤代丁二酰亚胺的活化作用,并将之用在香豆素、黄酮和补骨脂素等缺电子杂环化合物的亲电卤化反应上。此外还发展了两类杂环化合物的合成方法,如苯并呋喃衍生物和异香豆素衍生物。 我们取得了相关的成果如下：确定了以枞酸甲酯为手性源化合物与15种卡宾反应时的产物结构,化合物的结构均有多种谱图表征和单晶X衍射测定了其绝对构型,并对于此高速反应的选择性调控机制进行了探索,我们试图在机理上进一步阐明此反应的特性,并对相关反应进行扩展,以形成更有意义的成果。此外还进行了一些相关的光诱导环化反应的研究,在本项目的支持下,迄今为止已经发表论文6篇,其中SCI论文3篇。申请专利3项,3项都已经获得授权,此外还发表了会议论文2篇。培养了硕士研究生4人,目前其中三人已经毕业。