[00147499]松节油基新型生物活性化合物的合成及构效关系研究

松节油是我国的天然可再生优势资源。松节油的深加工利用是值得深入研究的课题。作为松节油主要成分的α-蒎烯本身具有一定的生物活性,通过α-蒎烯分子的结构改造可以合成多种生物活性物质。本项目开展松节油基新型生物活性化合物的合成及构效关系研究。分别以源自松节油主成分α-蒎烯的N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺、N-羧甲基萜品烯马来酰亚胺、蒎酸、α-龙脑烯醛、樟脑酸和樟脑为起始物,通过对其官能团的进一步改性,设计并合成得到N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基硫脲、N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基酰胺、N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基磺酰胺、N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基咪唑、α-蒎烯基苯基噻二唑、α-蒎烯基双噻二唑、2-取代酰氨基-5-（α-龙脑烯醛基）-1,3,4-噻二唑、N-［p-（取代氨基磺酰基）苯基］-α-龙脑烯酸酰胺、α-龙脑烯醛基噻二唑-膦酸酯、樟脑酸基酰腙、樟脑酸基苯磺酰胺、樟脑酸基硫脲、樟脑酸基双酰肼、N-（4-取代氨基磺酰基）苯基-酮基蒎酸酰胺、樟脑基苯基硫脲、樟脑基苯甲酰胺等16类共166个松节油基新型生物活性化合物。探讨了合成条件,用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS、UV-vis和元素分析等多种分析测试手段表征了化合物的结构,并测试了化合物在抑菌和除草方面的生物活性。发现部分化合物[如2-氯乙酰氨基-5-（α-龙脑烯醛基）-1,3,4-噻二唑、樟脑基o-氯苯甲酰胺、樟脑酸基烟酰肼]具有优良的抑菌活性,部分化合物[如樟脑基p-氯苯甲酰胺、N-（4-取代氨基磺酰基）苯基-酮基蒎酸酰胺（R=噻唑-2-基）、2-甲氧基苯基-N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基硫脲]具优良的除草活性,并显示一定的构效关系。本项目的研究成果为天然产物基农药的合成和筛选提供了实验依据,为我国天然优势资源松节油的深度开发利用提供了新的途经,丰富了林产化学、有机合成化学和农药化学的内涵,在农用化学品方面有较好的应用前景。