[00060479]多取代手性呋喃糖及中间体化合物的合成方法
技术详细介绍
本发明提供了一种制备多取代手性呋喃糖3和中间体化合物的合成方法。由化合物12β-羟基十四烷酸甲酯为原料，经过还原、羟基消除生成为化合物13。化合物13经重氮加成反应、[3，3]Claisen重排和[1，2]烯丙基迁移反应得到化合物14。化合物14再经臭氧切断双键、对甲苯磺酸吡啶盐的催化下与甲醇缩合得到多取代手性呋喃糖3。该过程共有9步反应，总收率为14％。多取代手性呋喃糖3是合成具有抗癌生物活性的K252a、CEP-701的关键中间体，反应通过廉价易得的已实现工业化生产的化合物12为原料，原材料和制造的成本较低，且关键反应的化学收率和非对应选择性高，保护基易于控制，操作简便。
